Родился в лесном хуторе в Вологодской губернии. В 1860 году отец Гиляровского получил место чиновника в Вологде. Отец Гиляровского служил в полиции (становой пристав). В августе 1865 года Гиляровский поступил в первый класс Вологодской гимназии и в первом же классе остался на второй год. В гимназии Владимир Алексеевич начал писать стихи и эпиграммы на учителей («пакости на наставников»), переводил стихи с французского. Во время учёбы в гимназии два года изучал цирковое искусство: акробатику, джигитовку и т. д. Общался с ссыльными народниками. Один из ссыльных дал Гиляровскому книгу Чернышевского «Что делать?». В июне 1871 года после неудачного экзамена Гиляровский без паспорта и денег сбежал из дома. В Ярославле поступил работать бурлаком: 20 дней шёл с лямкой по Волге от Костромы до Рыбинска. Затем в Ярославле работал крючником в порту. Осенью того же года поступил на службу вольноопределяющимся в Нежинский полк. В 1873 году был направлен в Московское юнкерское училище, где проучился около месяца, после был отчислен в полк за нарушение дисциплины. Службу, однако, продолжать далее не стал, написав рапорт об отставке. После работал истопником, на белильном заводе купца Сорокина в Ярославле, пожарным, на рыбных промыслах, в Царицыне нанялся табунщиком, в Ростове-на-Дону поступил наездником в цирке. В 1875 году начал работать актёром в театре. Выступал на сценах Тамбова, Воронежа, Пензы, Рязани, Саратова, Моршанска, Кирсанова и т. д. С началом русско-турецкой войны снова пошёл в армию вольноопределяющимся, служил на Кавказе в 161-ом Александропольском полку в 12-ой роте, после перешёл в охотничью команду, был награждён Знаком Отличия Военного ордена святого Георгия IV степени, светлобронзовой медалью «За русско-турецкую войну 1877—1878», медалью «В память 300-летия дома Романовых». Всё это время Гиляровский писал стихи, зарисовки, письма своему отцу. Отец хранил рукописи сына. Первое стихотворение Гиляровского было напечатано в Вологде в 1873 году. Гиляровский узнал об этом только в 1878 году. В 1881 году Владимир Алексеевич поселился в Москве и работал в театре А. А. Бренко. 30 августа 1881 года в журнале «Будильник» были опубликованы стихи Гиляровского о Волге. Осенью 1881 года Владимир Алексеевич бросил театр и занялся литературой. Сначала он печатался в «Русской газете», а потом начал работать репортёром в газете «Московский листок». В 1882 году произошла знаменитая Кукуевская катастрофа (в результате размыва почвы под железнодорожное полотно провалился целый состав). Гиляровский первым примчался на место крушения, участвовал в разборе завала две недели, посылая репортажи в «Московский листок». После репортажей Гиляровского о пожаре на фабрике Морозовых редактор газеты был вынужден скрывать настоящее имя автора. В конце концов Гиляровский был вынужден покинуть газету и в 1884 году начал работать в «Русских ведомостях». В 1885 году был напечатан очерк Гиляровского «Обречённые», написанный ещё в 1874 году. Речь в очерке идет о белильном заводе Сорокина, в очерке изменены имена, переписаны некоторые герои, чтобы было невозможно понять, что один из них — автор. В 1887 году в своем репортаже «Ловля собак в Москве» впервые[в СМИ поднял тему бездомных животных в городе. Владимир Алексеевич также писал для «Русской мысли», юмористических изданий «Осколки», «Будильник», «Развлечение».

В 1887 году Гиляровский подготовил для печати свою книгу «Трущобные люди». Все рассказы и очерки, вошедшие в книгу, уже были однажды напечатаны в разных газетах и журналах за исключением очерка из рабочей жизни «Обречённые». Однако книге не суждено было увидеть свет: весь тираж, ещё не сброшюрованный, в листах, был изъят ночью в ходе обыска в типографии инспектором по делам печати. Гранки набора было приказано рассыпать прямо в типографии. Цензурным комитетом книга была запрещена, и листы были сожжены в Сущевской полицейской части Москвы. Как выразился помощник начальника главного управления в ответ на прошение Гиляровского о допуске книги к печати: «Из ваших хлопот ничего не выйдет… Сплошной мрак, ни одного проблеска, никакого оправдания, только обвинение существующего порядка. Такую правду писать нельзя.» В 1894 году Гиляровский издал сборник стихов «Забытая тетрадь». После этого Владимир Алексеевич продолжил работать репортёром в «Русских ведомостях», писал репортажи с Дона, из Албании, статьи о Русско-японской войне.

В 1896 году во время народного гулянья по случаю коронации императора Николая II был очевидцем катастрофы на Ходынском поле, где чудом остался жив. Репортаж об этой трагедии был им опубликован через день после происшествия. Этой темы Гиляровский коснулся и в своих «Воспоминаниях». В 1915 году, в начале Первой мировой войны, написал текст «Марша Сибирских стрелков». После Октябрьской революции Гиляровский пишет для газет «Известия», «Вечерняя Москва», «Прожектор», «Огонёк». В 1922 году издаёт поэму «Стенька Разин». Выходят его книги: «От Английского клуба к музею Революции» (1926 год), «Москва и москвичи» (1926 год), «Мои скитания» (1928 год), «Записки москвича» (1931 год), «Друзья и встречи» (1934 год). «Люди театра» были напечатаны только после смерти Владимира Алексеевича — в 1941 году. В старости Владимир Алексеевич почти полностью ослеп, но продолжал самостоятельно писать. В Москве Гиляровский жил по адресу Столешников переулок, дом 9. Гиляровский был похоронен на Новодевичьем кладбище.