3 марта 1899 года, в Елизаветграде (ныне – Кривой Рог) в семье обедневшего дворянина польского происхождения Карла Олеши родился сын Юра. Как он сам любил повторять впоследствии – «Гейне, родившийся в 1801 году, называл себя первым человеком девятнадцатого века. Родившись на другом конце века, я могу назвать себя его последним человеком…» Родным языком автора был польский. В 1902 г. семья переехала в Одессу. Здесь Юрий поступил в гимназию; ещё в годы учёбы начал сочинять стихи. Закончив гимназию, в 1917 г. Олеша поступил в Одесский университет, два года изучал юриспруденцию. В Одессе он вместе с молодыми литераторами Валентином Катаевым, Эдуардом Багрицким и Ильей Ильфом образовал группу «Коллектив поэтов». В годы Гражданской войны Олеша оставался в Одессе, в 1921 г. переехал по приглашению В.Нарбута на работу в Харьков. Работал журналистом и печатал стихи в газетах. В 1922 г. родители Олеши смогли эмигрировать в Польшу. Он не поехал с ними. В 1922 Олеша переехал в Москву, писал фельетоны и статьи, подписывая их псевдонимом Зубило. Эти произведения публиковались в отраслевой газете железнодорожников «Гудок» (в ней печатались также Михаил Булгаков, Валентин Катаев, Илья Ильф и Евгений Петров). В Москве Олеша жил в знаменитом «писательском доме» в Камергерском переулке.

В 1924 г. Олеша написал свое первое большое прозаическое произведение — роман-сказку «Три толстяка» (опубликован в 1928), посвятив его своей жене, Ольге Густавовне Суок. Всё произведение проникнуто романтическим революционным пафосом. Это сказка про революцию, про то, как весело и мужественно борются против господства трех жадных и ненасытных толстяков-властителей бедные и благородные люди, как они спасают их усыновленного наследника Тутти, оказавшегося украденным братом главной героини — девочки-циркачки Суок, и как весь народ порабощенной страны становится свободным. В 1927 году в журнале «Красная новь» был опубликован роман «Зависть», одно из лучших произведений советской литературы о месте интеллигенции в послереволюционной России. Романтизм революции и связанные с ней надежды, присущие сказке «Три толстяка», резко потонули в новых сложившихся условиях. Многие литературные критики называют роман «Зависть» вершиной творчества Олеши и, несомненно, одной из вершин русской литературы XX века В годы войны Олеша жил в эвакуации в Ашхабаде, затем вернулся в Москву. Обстановка, созданная сталинским режимом в стране и в культуре, оказывала на Олешу заметное угнетающее воздействие. В 1930-х многие друзья и знакомые писателя были репрессированы, главные произведения самого Олеши с 1936 г. не печатались и не упоминались официально (запрет был снят лишь в 1956 г.). Важное место в наследии Олеши занимает книга «Ни дня без строчки. Из записных книжек» (опубликована в 1961 году, после смерти писателя). Дополненное издание «Книга прощания» (1999). Эта книга необычна. Это и автобиография, и размышления автора о себе и о происходящем вокруг. Он начинает с того, что сам рассказывает о возникновении книги: «Книга возникла в результате убеждения автора, что он должен писать… Хоть и не умеет писать так, как пишут остальные». Он так и объяснял, что должен писать, поскольку он писатель, но именно этого ему и не дают делать. Юрий Олеша щедро и искренне рассказал о себе в своей последней автобиографической книге «Ни дня без строчки». В письме жене он объяснил свое состояние: «Просто та эстетика, которая является существом моего искусства, сейчас не нужна, даже враждебна — не против страны, а против банды установивших другую, подлую, антихудожественную эстетику». О том, что дар художника не был им утрачен, свидетельствуют многочисленные дневниковые записи Олеши, обладающие качествами подлинно художественной прозы.

Его часто можно было видеть в Доме литераторов, но не выступающим в залах, а внизу в ресторане, где он просиживал со стаканом водки. Денег у него не было, удачливые советские писатели почитали за честь угостить истинного писателя, прекрасно осознавая его огромный талант и невозможность реализации его. Однажды, узнав, что существуют разные категории похорон советских писателей, он поинтересовался, по какой категории похоронят его. Его хоронили бы по самой высшей, самой дорогой, категории — не за служение родной коммунистической партии, а за истинный талант писателя. Олеша на это спросил фразой, вошедшей в историю Дома литераторов: нельзя ли похоронить его по самой низкой категории, а разницу вернуть сейчас? Так было нельзя. Олеша скончался в Москве 10 мая 1960 года.