Дмитрий Кленовский родился в Санкт-Петербурге, в семье академика живописи, художника-пейзажиста Иосифа Eвстафиевича Крачковского и художницы Веры Николаевны Беккер.
Вместе с родителями он часто бывал в Италии и Франции.С первого класса, все восемь лет учения, посещал Императорскую Николаевскую Царскосельскую гимназию, которую окончил в 1911 году, хотя аттестат получил лишь в следующем, 1912 г.
Окончив гимназию с золотой медалью, юный Крачковский был вынужден уехать на два года в Швейцарию для поправки здоровья – врачи подозревали туберкулёз, извечную болезнь петербуржцев. По возвращении в 1913 г. он поступает на юридический факультет Санкт-Петербургского университета, посещая, однако, и лекции на филологическом.
После смерти отца в 1914 г. дальнейшее обучение пришлось совмещать с заработками. Однако Дмитрий Крачковский не оставляет занятий поэзией. Его стихи начинают появляться на страницах петербургских журналов.
В 1916 году вышел первый сборник его стихов «Палитра» под настоящей фамилией автора — Крачковский. В 1917 г. поэт был призван на военную службу чиновником Главного артиллерийского управления и провёл два последующих года в Москве, где ещё не совсем угасшая культурная жизнь помогала превозмочь лишения и голод. Он посещал доклады Андрея Белого, был дружен с Максимилианом Волошиным, слушал выступления Цветаевой и Ходасевича в Доме Поэта, – и сам продолжал писать. Крачковский вместе с матерью уехал в Харьков, где поступил на должность переводчика телеграмм в Радиотелеграфном агентстве Украины, редактором и переводчиком технических текстов с украинского и на украинский язык.
О довоенной жизни Кленовского известно крайне мало. Сам он не оставил на этот счёт никаких подробностей даже друзьям, говоря лишь, что уцелел чудом, пережив неоднократные вызовы на допросы в НКВД. В предисловии к сборнику Нина Берберова назвала его «последний царскосел».«Но царскоселы в пушкинском понимании были люди ренессансные, веселые. А я вижу его «невеселым царскоселом». Как поэт, он был одним из последних классицистов. Для чего нужны они? Чтобы напоминать о существовании классики. У кого-то же должны быть хорошие манеры, чтобы другие о существовании оных не забывали»«Последний акмеист», «последний царскосел», «последний поэт серебряного века» – так именовали критики Дмитрия Иосифовича Кленовского. Летом 1942-го Кленовский с супругой выехали в Симферополь (там Кленовский сотрудничал в местной прессе), в 1943-м — в Австрию, где до 1944-го находились в лагере для немцев-беженцев, потом по май 1945-го Кленовский работал служащим на лесопилке, а после войны супруги перебрались в Баварию и осели в деревушке под Траунштайном. Жили скромно, уединенно, на социальное пособие снимая у крестьян маленький домик. В 1954-м американские друзья купили им место в приюте для одиноких престарелых людей на окраине Траунштайна, и они переселились туда. «За год до смерти Дмитрий Иосифович ослеп, но продолжал работать: записывал, как мог, новые строчки на бумаге, затем жена с трудом разбирала и зачитывала ему написанное, а Кленовский вносил последние исправления». Умер Кленовский в 1976 году известным поэтом Зарубежья, похоронили его на местном траунштайнском кладбище. В настоящее время творчество Кленовского считается подлинной классикой русского зарубежья.