Александр Чаковский родился 26 августа 1913 год в городе Санкт-Петербург. Детские и отроческие годы провел в Самаре. Будучи школьником ездил в деревню ликвидировать неграмотность, являлся «подручным» уполномоченного по коллективизации, а также редактором стенгазеты. В 1930 году окончил школу.
В возрасте семнадцати лет Чаковский отправился в Москву и учился на вечернем отделении юридического института. В 1938 году окончил Литературный институт имени Горького, затем аспирантуру Московский институт философии, литературы и истории имени Чернышевского. В период учебы работал в литературно-художественном журнале «Октябрь». Дебютировал как критик, позднее публиковался также как драматург. В 1941 году стал членом Союза писателей.
Во время Великой Отечественной войны Александр Чаковский служил в Красной Армии корреспондентом «Фронтовой правды» и других газет. Несколько раз находился в блокадном Ленинграде в качестве военного корреспондента газеты Волховского фронта.
В период с 1955 по 1963 год Александр Борисович являлся главным редактором журнала «Иностранная литература». Затем занимал аналогичную должность в «Литературной газете». Под его руководством «Литературная газета» из профессиональной газеты литераторов стала одним из популярнейших изданий страны. В этот период стал Секретарем правления Союза писателей.
С 1966 году Александр Чаковский избирался депутатом Верховного Совета СССР VII-IX созывов. Подписал Письмо группы советских писателей о Солженицыне и Сахарове. С 1971 года являлся кандидатом в члены, а в 1986 году стал членом ЦК КПСС. Занимал пост председателя Советского комитета солидарности с народами Латинской Америки.
Александр Борисович Чаковский умер 17 февраля 1994 года. Похоронен в Москве на Кунцевском кладбище.